sábado, 30 de janeiro de 2010

Entenda a química do açúcar

Erivanildo Lopes da Silva e Diana de Meneses*
Especial para a Página 3 Pedagogia & Comunicação
 
Os glicídios, também chamados de açúcares ou carboidratos, são compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Os glicídios constituem a principal fonte de energia para os seres vivos, pois a glicose é usada como combustível das células e o cérebro é quase inteiramente dependente dela para realizar suas funções. Estão presentes em diversos alimentos, como as frutas, o leite, o mel etc.

Os glicídios também participam da estrutura dos ácidos nucléicos - RNA (Ácido Ribonucléico) e DNA (Ácido Desoxirribonucléico) -, que são capazes de, respectivamente, comandar as atividades celulares e transmitir as informações genéticas.

Os dois esquemas a seguir representam a fórmula estrutural dos açúcares glicose e frutose:

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Figura 1: Estruturas acíclicas da glicose e frutose.

São compostos de função mista do tipo poliálcool-aldeído, ou seja, que contêm os grupos funcionais OH e CHO (também chamado de aldose) ou poliálcool-cetona, (grupos OH e C = O, também chamado de cetose).

Veja novamente as estruturas, agora identificando os grupos funcionais:

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Figura 2: Estruturas acíclicas da glicose e frutose destacadas suas funções orgânicas.

Os açúcares, especialmente aqueles com cinco ou seis átomos de carbono, existem normalmente como moléculas cíclicas (fechadas) em vez de cadeias abertas. Essa ciclização (formação de uma cadeia fechada) ocorre como resultado da interação entre os grupos funcionais em carbonos distantes:


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Figura 3: Carbonos que sofrem ciclização na glicose.

Existem ainda alguns açúcares, como a sacarose, que possuem a estrutura de um dissacarídeo, ou seja, composto de glicose e frutose. Isso, através da formação de uma ligação glicosídica:

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Figura 4: Estrutura da sacarose, um açúcar resultante da união entre moléculas de glicose e frutose.

Em meio ácido, a molécula de sacarose se quebra e o resultado são duas moléculas de glicose e frutose livres no meio (Figura 1). Isso acontece também quando ingerimos esse açúcar: o suco gástrico, produzido no estômago, é capaz de provocar a quebra da ligação glicosídica, que mantinha as moléculas unidas. Assim, esse glicídio de rápida absorção pode produzir altos níveis de glicose no sangue, ocasionando a diabetes.

A taxa de glicose no sangue considerada normal situa-se em torno de 90 mg de glicose por 100 mL de sangue, ou seja, 0,9 mg/mL. A variação dessa taxa pode causar dois tipos de diabetes: o diabetes melitus e o diabetes insipidus. No entanto, esse valor é mantido pela ação conjunta dos hormônios insulina e glucagon.

A insulina facilita a absorção de glicose pelos músculos esqueléticos, pelo fígado e pelas células do tecido gorduroso, levando à diminuição na concentração de glicose circulante no sangue. Nas células musculares e do fígado, esse hormônio promove a estocagem de glicose na forma de glicogênio, que passa a ser usada apenas nos momentos em que precisamos de energia.

A insulina está relacionada com o distúrbio hormonal conhecido como diabetes melitus, enfermidade em que a pessoa apresenta elevada taxa de glicose no sangue (hiperglicemia).

O glucagon tem efeito inverso ao da insulina, levando ao aumento do nível de glicose no sangue. Esse hormônio estimula a transformação de glicogênio em glicose no fígado. Numa diabetes tipo insipidus, a pessoa apresenta níveis praticamente normais de insulina no sangue, mas sofre redução do número de receptores de insulina nas membranas das células musculares e adiposas. Com isso, diminui a capacidade de absorver glicose no sangue, ocasionando o que chamamos de hipoglicemia.

Podemos dizer, então, que o diabetes é uma condição onde ocorre uma resposta anormal ou inadequada na fabricação de insulina. Quando isso acontece, aumenta-se o risco de doenças cardíacas e outras enfermidades, como o AVC (Acidente Vascular Cerebral), em virtude de bloqueios de vasos sanguíneos.

Esse bloqueio também diminui a produção de anticorpos e aumenta drasticamente a chance de o indivíduo contrair infecções, insuficiência renal e até cegueira. As mulheres diabéticas estão também mais propensas a desenvolver câncer mamário e uterino.

Durante alguns anos, o reagente de Benedict, que contém os íons Cu2+ em solução, foi utilizado para identificar portadores de diabetes através da presença de açúcares na urina. O teste baseia-se na possibilidade dos grupos aldeídos serem oxidados (perda de elétrons), e essa reação provoca uma mudança de coloração da solução (de amarelo a vermelho tijolo), tornando possível identificar a presença de aldoses.

Quando um aldeído é oxidado, algum agente oxidante precisa ser reduzido (ganhar elétrons), que neste caso são os íons Cu2+. O cobre (Cu2+) ganha 1e- da aldose, podendo, então, ser reduzido ao composto Cu2O (Cu+1). Nesta etapa ocorre a formação do composto Lactona. Veja o esquema:

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Figura 5: Esquema da reação de redução do cobre pela aldose.

A redução do cobre ocorre somente com as aldoses. Contudo, algumas cetoses também podem sofrer oxidação, pois no equilíbrio dinâmico das soluções aquosas contendo açúcares podem coexistir aldeídos não-cíclicos (composto que reage com íon cobre) e cetonas hidroxílicas. É esse fenômeno que permite a identificação da frutose (Cetose) pelo reagente de Benedict.

Essas reações desempenham papéis fundamentais para identificação de açúcares.

Ainda existem formas mais simples de identificar a presença de glicose, como o uso da enzima oxidase, que é específica da glicose, mas esse teste com reagente de Benedict pode ser utilizado, em sala de aula, como uma forma didática de identificar a presença de açúcares.

Bibliografia

Campbell, M. K.; Farrell, S. O. Bioquímica. 5ª ed. Editora Thomson.
Amabis, J. M; Martho, G. R. Biologia. Volumes 1, 2 e 3. 2ª ed. Editora Moderna. São Paulo, 2004.
Feltre, Ricardo. Química Orgânica. Vol. 3. 5ª ed. Editora Moderna. São Paulo, 2000.
Oliveira, de R. O; Maria, L. C de S. Merçon, F. Aguiar de, M. R. M. P. "Preparo e emprego do reagente de Benedict na análise de açúcares: uma proposta para o ensino de química orgânica". Química nova. N° 23. 2003. 41-42.

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